Личная жизнь Евгении Добровольской наполнена интригами, загадками и жгучими страстями, связанными с рождением детей. Считать ли это случайностью, роком или судьбой, но её каждая беременность была шоком для знакомых, которые уговаривали Евгению не рожать, а заботиться о себе и будущей карьере.
Первая беременность актрисы случилась во время учёбы на четвёртом курсе ГИТИСа. Преподаватели, друзья и родители не одобряли такое раннее стремление стать матерью и подводить карьеру под риск, ведь у Жени не было ни работы, ни жилья. Но актриса сделала по-своему и родила сына Степана, которому дала свою фамилию. Отцом ребёнка был актёр Вячеслав Баранов, с которым Добровольская вскоре рассталась.
Через пять лет истории было суждено повториться, только на этот раз Добровольская завязала отношения с Михаилом Ефремовым, прославленным донжуаном, который бросил бывшую жену Антона Табакова с ребёнком на руках и женился на Евгении. Михаила не смущало то, что он женится на женщине с чужим ребёнком, но после того, как родился их общий сын Коля, супруги расстались. После развода и раздела имущества единственное, что осталось у молодой матери — автомобиль «Лада». Двое маленьких сыновей на руках, ночлеги в машине где придётся — те трудные времена для актрисы были настоящим испытанием, так как крошечной театральной зарплаты на троих не хватало.
Только жизнь Добровольской более-менее пошла на лад, как слухи об её новой беременности потрясли театр. Отцовство начали приписывать то Хабенскому, то Ярославу Бойко, однако всё это так и осталось слухами. Как стало известно из слов самой Добровольской, отец её третьего ребёнка — женатый человек, но его имя остаётся загадкой до сих пор.
Евгения откровенно говорила, что по советам её духовного наставника она будет рожать и ничего не бояться. Хотя друзья и коллеги не переставали сокрушаться: куда рожать третьего ребёнка незамужней женщине с двумя детьми, без мужской заботы и поддержки?
Актриса, конечно, переживала, но не теряла чувство самоиронии, а в 2002 году у неё родился сын Ян. После его рождения отношения с его отцом были испорчены и сошли на нет. Так что пока место мужа Евгении Добровольской все еще вакантно.